Ⅰ. 考试内容
根据有机化学课程的特点，该考试目标拟由低到高四个层次，即A-了解；B-理解；C-掌握；D-熟练掌握。
A（了解）：
（1）有机化学中的基本概念、定义、名称。
（2）有机化学中的命名、结构式的书写、定位规则等。
（3）有机化合物的物理性质。
（4）各类重要有机化合物的来源、用途。
B（理解）：
（1）有机化合物结构理论及结构与性能的关系。
（2）有机化学反应机理及影响因素。
C（掌握）：
（1）运用有机化学的基本概念、基本原理，解决有机化学问题，如分离、提纯、鉴定有机化合物等。
（2）完成指定有机化合物的合成，并能设计有机合成路线。
（3）运用有机反应和光谱性质，推测有机化合物的结构。
D（熟练掌握）：
运用有机化学的基本原理、方法，能熟练地分析、解决具体问题。熟练掌握的内容也是有机化学中的主要内容。
第二章 烷 烃
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内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 | |||
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了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 | ||
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烷烃的同系列和异构 |
烷烃的异构（通式、同系列） |
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√ |
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烷烃的构造 |
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√ |
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烷烃的命名 |
普通命名法中的“正”、“异”、“新”的涵义 |
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√ |
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烷烃的系统命名法 |
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√ | |
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烷基的结构和命名 |
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√ |
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√ | |
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烷烃的结构 |
碳原子的正四面体构型、sp3杂化、σ键 |
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√ |
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烷烃的构象（透视式、纽曼式构象的写法、构象的稳定性） |
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√ | |
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烷烃的物理性质 |
沸点、熔点、比重、溶解度等规律性变化与其分子间作用力的关系 |
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√ |
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烷烃的反应 |
烷烃的稳定性（常温、常压下不与强氧化剂、强还原剂反应） |
√ |
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烷烃的氧化（催化氧化、燃烧） |
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√ |
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烷烃氯代反应 |
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√ | |
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卤代反应历程、烷烃卤化反应能级图 |
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√ |
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伯、仲、叔氢卤化的相对反应活性 |
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√ | |
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烷基自由基的相对稳定性 |
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√ | |
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来源和用途 |
烷烃的来源、用途 |
√ |
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第三章 单烯烃
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内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 | |||
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了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 | ||
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烯烃的结构、异构和命名 |
烯烃的结构（sp2杂化、π键） |
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√ |
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烯烃的异构和命名（顺/反、Z/E命名、次序规则） |
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√ | |
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烯基命名（乙烯基、丙烯基、烯丙基、异丙烯基） |
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√ | |
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烯烃的相对稳定性 |
利用燃烧热、氢化热比较烯烃的稳定性 |
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√ |
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烯烃的制法 |
一卤代烷脱卤化氢、醇脱水 |
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√ |
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烯烃的反应 |
加卤化氢、水合反应、卤素、次卤酸、硼氢化反应、臭氧化反应、高锰酸钾氧化反应、催化加氢、聚合反应、自由基加成反应、α-H的取代反应（高温氯化反应） |
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√ |
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根据氧化产物判断烯烃的结构 |
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√ | |
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烯烃的亲电加成反应历程 |
亲电加成反应历程（烯烃结构对亲电加成反应速度的影响） |
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√ |
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马氏规则的解释及诱导效应 |
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√ | |
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碳正离子的稳定性 |
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√ | |
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烯烃的工业来源和用途 |
重要代表物（乙烯、丙烯） |
√ |
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第四章 炔烃和二烯烃
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内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 | |||
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了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 | ||
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炔烃的结构、异构 |
炔烃的结构（sp杂化） |
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√ |
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|
异构体和命名（炔烃、烯炔的命名） |
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√ | |
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炔烃的反应 |
亲电加成（卤素、氢卤酸、催化加氢）、亲核加成（水合、HCN/C2H5OH）、氧化、炔化物的生成[Na(液NH3)、Ag(NH3)NO3、Cu(NH3)Cl2] |
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|
|
√ |
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炔烃的制法 |
二卤代烷脱卤化氢 |
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√ |
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炔化物法 |
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√ | |
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共轭效应 |
π-π共轭、p-π共轭、超共轭 |
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√ |
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共轭二烯烃 |
共轭二烯烃的反应（1,2-和1,4-加成反应，Diels-Alder反应） |
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√ |
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二烯烃结构 |
累积二烯烃结构 |
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√ |
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共轭二烯烃的结构 |
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√ | |
第五章 脂环烃
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内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 | |||
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了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 | ||
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脂环烃异构和命名 |
环烷烃的异构 |
√ |
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环烷烃、桥环烃、螺环烃的命名 |
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√ | |
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环烷烃的化学反应 |
氢解、卤素、卤化氢、氧化反应（常温不被KMnO4氧化） |
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√ |
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烷基取代环丙烷、环丁烷的加成规律（与不对称试剂加成时遵守马氏规则） |
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√ | |
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环烷烃的来源和用途 |
环烷烃的来源和用途 |
√ |
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环烷烃的结构与稳定性 |
拜尔张力学说、环烷烃的燃烧热、张力能 |
√ |
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环烷烃的立体化学 |
顺反异构 |
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|
√ |
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环已烷及取代环已烷的构象分析（船式、椅式、a键、e键） |
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|
√ | |
第六章 对映异构
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内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 | |||
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了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 | ||
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物质的旋光性 |
偏振光、旋光性、旋光物质 |
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√ |
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旋光度、比旋光度 |
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√ |
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对映异构与分子结构的关系 |
手性、不对称碳原子 |
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√ |
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对称元素（对称轴、对称面、对称中心） |
√ |
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含一个手性碳原子化合物的对映异构 |
构型表示方法（费歇尔投影式、三维式） |
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√ |
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对映体的命名（构型用R、S表示） |
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√ | |
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对映体的性质 |
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√ |
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外消旋体 |
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√ |
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含几个不对称碳原子化合物的对映异构 |
内消旋体、外消旋体、非对映体 |
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√ |
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构型异构体数目 |
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√ |
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对映体的命名（构型用R、S表示） |
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√ | |
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碳环化合物的立体异构 |
三元环、六元环衍生物 |
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√ |
第七章 芳 烃
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内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 | |||
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了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 | ||
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苯的结构 |
苯的结构 |
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√ |
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苯衍生物的异构、命名 |
苯衍生物的命名 |
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√ |
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苯环上的亲电取代反应 |
卤化、硝化、磺化、傅-克（烷基化、酰基化）反应及反应机理 |
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√ |
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加成反应 |
催化加氢、加卤素 |
√ |
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烷基苯的反应 |
侧链卤化、氧化 |
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|
√ |
|
苯环上取代反应的定位规律 |
反应活性，定位规律、定位规律的解释及应用（合成化合物） |
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|
√ |
|
稠环芳烃 |
萘、葸、菲的结构、命名及其反应 |
√ |
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|
|
非苯系芳烃 |
休克尔规则 |
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√ |
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芳香性的判断 |
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√ |
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第九章 卤代烃
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内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 | |||
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了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 | ||
|
卤代烃的分类、同分异构和命名 |
卤代烃（伯、仲、叔卤代烷） |
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√ |
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|
卤代烯烃（乙烯式、烯丙式、孤立式卤代烯烃） |
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|
√ |
| |
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系统命名法 |
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√ | |
|
一卤代烷的结构和物理性质 |
结构对偶极矩、沸点、密度、溶解度的影响 |
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√ |
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一卤代烷的化学反应 |
亲核取代反应 |
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√ |
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消除反应[消除反应难易次序、消除反应取向（查依采夫规则）] |
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√ | |
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还原反应 |
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√ | |
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一卤代烷的制法 |
由烃制备、由醇制备 |
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√ |
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卤代烷用途 |
卤代烷用途 |
√ |
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亲核取代反应历程 |
SNl，SN2历程 |
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√ |
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亲核取代反应立体化学 |
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√ |
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影响亲核取代反应活性的因素（烃基结构影响、离去基团影响、亲核试剂的影响、溶剂极性影响） |
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√ |
| |
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β-消除反应历程 |
E1和E2反应机理、取代和消除的竞争反应 |
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√ |
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消除反应的立体化学特征 |
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√ | |
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查依采夫规则及其解释 |
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√ | |
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有机金属化合物 |
有机锂化合物 |
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√ |
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有机镁化合物（格氏试剂） |
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√ | |
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二烷基铜锂 |
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√ | |
第十章 醇、酚、醚
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内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 | |||
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了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 | ||
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醇结构与命名 |
醇的结构、分类、同分异构 |
√ |
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命名 |
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√ | |
|
醇物理性质 |
沸点、溶解度、氢键 |
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√ |
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化学性质（不同结构醇反应活性比较） |
与金属钠反应 |
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√ |
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与氢卤酸反应 |
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√ | |
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脱水反应（分子内脱水、分子间脱水） |
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√ | |
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氧化和脱氢反应（伯、仲醇易氧化、叔醇难氧化） |
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√ | |
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与卤化磷反应 |
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√ | |
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与羧酸发生的酯化反应 |
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√ | |
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醇的制备方法 |
羰基化合物的还原（NaBH4、LiAlH4、催化加氢） |
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|
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√ |
|
用格氏试剂合成醇 |
|
|
|
√ | |
|
硼氢化-氧化反应合成醇 |
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√ |
| |
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烯烃水合成醇 |
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√ |
| |
|
卤代烃的水解 |
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|
√ | |
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多元醇性质和制法 |
邻二醇与氢氧化铜反应 |
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|
√ |
|
|
与HIO4反应 |
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√ | |
|
片呐醇重排 |
|
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√ | |
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邻二醇的制法 |
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√ | |
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酚结构与命名 |
酚的结构（苯酚、萘酚） |
√ |
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|
|
|
酚的命名 |
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|
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√ | |
|
酚物理性质 |
酚的物理性质 |
√ |
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酚化学性质 |
弱酸性（不同取代酚酸性的强弱比较） |
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|
√ |
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芳环上的亲电取代反应 |
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√ | |
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氧化反应 |
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√ | |
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与FeCl3的反应 |
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√ | |
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酚醚的形成 |
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√ | |
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酚的制法 |
苯酚的制法 |
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|
√ |
|
醚结构与命名 |
醚的分类、同分异构 |
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√ |
|
|
|
醚的命名（单醚、混醚、芳醚） |
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√ | |
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醚的物理性质 |
醚的物理性质 |
√ |
|
|
|
|
醚的化学性质 |
钅羊盐的生成（浓H2SO4、HCl） |
|
|
|
√ |
|
醚键的断裂（与HI反应） |
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|
|
√ | |
|
醚的制备方法 |
威廉姆逊（Williamson）合成法 |
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|
|
√ |
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醇的脱水 |
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√ | |
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环氧化物性质和制法 |
环氧化物的反应 |
|
|
|
√ |
|
环氧化物的制法 |
|
|
|
√ | |
第十一章 醛和酮
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内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 | |||
|
了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 | ||
|
醛、酮的结构与命名 |
结构、分类 |
√ |
|
|
|
|
醛酮的命名 |
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|
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√ | |
|
醛、酮物理性质 |
一元醛酮的物理性质 |
√ |
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|
|
|
醛、酮的化学性质 |
亲核加成反应（加HCN、NaHSO3、RMgX、ROH、格氏试剂、氨及其衍生物） |
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√ |
|
α-H的酸性 |
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√ | |
|
卤代反应（碘仿反应） |
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√ | |
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互变异构 |
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|
|
√ | |
|
羟醛缩合反应 |
|
|
|
√ | |
|
歧化反应 |
|
|
|
√ | |
|
氧化（托伦试剂、斐林试剂及强氧化剂） |
|
|
|
√ | |
|
还原反应（催化加氢、NaBH4、Zn-Hg/HCl） |
|
|
|
√ | |
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珀金（Perkin）反应 |
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|
|
√ | |
|
醛的显色反应（品红醛试剂） |
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|
|
√ | |
|
亲核加成反应历程 |
简单的亲核加成反应历程；加成-消除反应历程 |
|
|
√ |
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|
羰基加成的立体化学 |
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|
√ |
| |
|
醛、酮的制备方法 |
醇的氧化和脱氢 |
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|
|
√ |
|
傅-克酰化法 |
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|
|
√ | |
|
芳环甲酰化法 |
|
|
|
√ | |
|
羧酸及其衍生物的还原法 |
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|
|
√ | |
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α、β-不饱和醛酮 |
加氢氰酸 |
|
|
√ |
|
|
Michael反应 |
|
|
√ |
| |
第十二章 羧 酸
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内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 | |||
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了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 | ||
|
羧酸的结构与命名 |
结构、分类 |
√ |
|
|
|
|
命名 |
|
|
|
√ | |
|
羧酸物理性质 |
一元羧酸的沸点、溶解度 |
√ |
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|
羧酸化学性质 |
酸性（与NaOH和NaHCO3的反应、诱导效应和共轭效应对酸性的影响） |
|
|
|
√ |
|
羧基中羟基被取代的反应（被卤素取代、被烷氧基取代、被酰氧基取代、被氨基取代） |
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√ | |
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α-氢的卤代（C12、P） |
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√ | |
|
脱羧 |
|
|
|
√ | |
|
还原（LiAlH4） |
|
|
|
√ | |
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羧酸的制法 |
氧化法、水解法和羧化法 |
|
|
|
√ |
|
二元羧酸的反应 |
加热脱羧反应 |
√ |
|
|
|
第十三章 羧酸衍生物
|
内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 | |||
|
了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 | ||
|
羧酸衍生物的结构与命名 |
结构、分类 |
√ |
|
|
|
|
命名 |
|
|
|
√ | |
|
物理性质 |
羧酸衍生物的物理性质 |
√ |
|
|
|
|
羧酸衍生物的化学性质 |
水解（水解难易次序） |
|
|
√ |
|
|
醇解 |
|
|
|
√ | |
|
氨解（NH3、RNH2、R2NH） |
|
|
|
√ | |
|
与格氏试剂反应 |
|
|
|
√ | |
|
还原反应 |
|
|
|
√ | |
|
酰胺的霍夫曼降级反应 |
|
|
|
√ | |
|
反应历程 |
羧酸酯的水解历程 |
|
|
|
√ |
|
羧酸酯的克来森酯缩合历程 |
|
|
|
√ | |
|
乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 |
乙酰乙酸乙酯合成及应用（合成甲基酮、二酮、酮酸、一元羧酸、二元羧酸） |
|
|
|
√ |
|
丙二酸二乙酯合成及应用（一元羧酸、二元羧酸） |
|
|
|
√ | |
|
有机合成 |
碳-碳键的生成 |
|
|
|
√ |
|
碳链的断裂 |
|
|
|
√ | |
|
成环和开环 |
|
|
|
√ | |
|
官能团的相互转变 |
|
|
|
√ | |
|
官能团的保护 |
|
|
|
√ | |
|
合成路线的推导及应用 |
|
|
|
√ | |
第十四章 含氮有机化合物
|
内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 | |||
|
了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 | ||
|
胺的结构和命名 |
胺的结构、分类（伯、仲、叔胺） |
|
|
|
√ |
|
命名 |
|
|
|
√ | |
|
胺的物理性质 |
一元胺的物理性质 |
√ |
|
|
|
|
胺的化学性质 |
胺的碱性（碱性强弱比较） |
|
|
|
√ |
|
胺的烃化 |
|
|
|
√ | |
|
酰基化反应（乙酰氯、乙酸酐、兴斯堡反应） |
|
|
|
√ | |
|
与亚硝酸反应 |
|
|
|
√ | |
|
氧化反应（芳胺氧化成醌） |
|
|
|
√ | |
|
芳胺的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化） |
|
|
|
√ | |
|
季铵碱及霍夫曼消除反应 |
|
|
|
√ | |
|
胺的制备 |
加布里埃尔法（Gabriel） |
|
|
|
√ |
|
氨或胺的烃基化 |
|
|
|
√ | |
|
含氮化合物的还原 |
|
|
|
√ | |
|
重氮化合物 |
芳香族重氮盐的制备（反应条件） |
|
|
|
√ |
|
芳香族重氮盐的反应[留氮反应、放氮反应（被氢取代、被卤素取代、被氰基取代、被羟基取代）] |
|
|
|
√ | |
第十八章 杂环化合物
|
内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 | |||
|
了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 | ||
|
五元杂环化合物 |
吡咯、呋喃和噻吩的结构和命名 |
|
√ |
|
|
|
吡咯、呋喃和噻吩的化学反应（亲电取代反应、加成反应、吡咯的弱碱性和弱酸性） |
|
|
|
√ | |
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糠醛的结构和性质 |
|
|
√ |
| |
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六元杂环化合物 |
吡啶的结构和性质（碱性与亲核性、亲电取代反应与亲核取代反应） |
|
|
√ |
|
|
嘧啶的结构 |
√ |
|
|
| |
|
稠杂环化合物 |
喹啉和异喹啉的合成 |
|
|
√ |
|
|
吲哚 |
√ |
|
|
| |
|
嘌呤 |
√ |
|
|
| |
第十九章 糖类化合物
|
内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 | |||
|
了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 | ||
|
单糖的结构 |
单糖的结构 |
|
|
√ |
|
|
单糖的环状结构（哈武斯式） |
|
|
|
√ | |
|
立体构型（D、L） |
|
|
|
√ | |
|
单糖的构象 |
|
|
√ |
| |
|
重要的单糖（葡萄糖、果糖） |
|
|
√ |
| |
|
单糖的化学性质 |
差向异构化 |
|
|
|
√ |
|
糖脎的生成反应 |
|
|
|
√ | |
|
单糖的氧化（Br2+H2O、HNO3、HIO4、托伦试剂、斐林试剂） |
|
|
|
√ | |
|
单糖的还原（H2/Ni、NaBH4） |
|
|
|
√ | |
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醛糖的递升和递降 |
|
|
|
√ | |
|
成苷、成酯和成醚反应 |
|
|
|
√ | |
|
双糖 |
双糖的结构和性质（还原糖、非还原糖） |
|
|
√ |
|
|
重要的双糖（蔗糖、麦芽糖） |
√ |
|
|
| |
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多糖 |
纤维素和淀粉的结构、性质及用途 |
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第二十章 蛋白质和核酸
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内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 | |||
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了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 | ||
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氨基酸 |
氨基酸的结构和命名 |
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α-氨基酸的物理性质 |
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α-氨基酸的化学性质（酸碱性、等电点、与亚硝酸反应、与水合茚三酮的反应、成肽反应） |
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α-氨基酸的合成 |
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多肽和蛋白质 |
多肽的结构和性质 |
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蛋白质的结构（一级、二级、三级） |
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蛋白质的性质（等电点、胶体性质、变性、显色反应） |
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核酸 |
核酸的结构 |
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脱氧核糖核酸与核糖核酸 |
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Ⅱ. 考试形式及试卷结构
书面答题形式（闭卷）
考试时间：120分钟
试卷总分：100分
试卷题型比例：
1. 命名或写结构式 10%
2. 单项选择题 30%
3. 完成反应式 18%
4. 简答题或反应机理题 10%
5. 推导结构题 14%
6. 合成化合物题 18%
Ⅲ. 参考书目
李景宁 主编《有机化学》（上下册）第五版， 高等教育出版社