第一章 药物的变质反应和代谢反应
第一节 药物的变质反应
（一）药物的水解反应：水解过程、药物的化学结构对水解的影响、影响药物水解的外因。
（二）药物的自动氧化反应：均裂自动氧化、异裂自动氧化、药物的化学结构对自动氧化的影响。
（三）药物的其他变质反应：药物的异构化反应、药物的脱羧反应、药物的聚合反应。
第二节 药物的代谢反应
（一）氧化反应：芳环的氧化、脂烃和脂环烃的氧化、氧化去烷基反应、N－氧化和S－氧化、氧化脱氨、烯烃的环氧化、醇和醛的氧化、嘌呤的氧化。
（二）还原反应
（三）水解反应
（四）结合反应：与葡糖醛酸的结合、与硫酸基的结合、与谷胱甘肽的结合、乙酰化反应、与氨基酸的结合、甲基化反应。
三、考核知识点和要求
（一）药物的变质反应
1．领会：药物的水解反应、药物的自动氧化反应。
2．简单应用：药物的其他变质反应。
（二）药物的代谢反应
识记：药物的氧化反应、还原反应、水解反应、结合反应。
第二章 药物的化学结构与药效的关系
第一节 药物的基本结构和结构改造
（一）生物电子等排原理
（二）前药原理
第二节 理化性质和药效的关系
（一）溶解度和分配系数对药效的影响
（二）解离度对药效的影响
第三节 电子密度分布和药效的关系
第四节 立体结构和药效的关系
（一）原子间距离对药效的影响
（二）立体异构对药效的影响：旋光异构、几何异构、构象异构
第五节 键合特性对药效的影响
（一）氢键形成对药效的影响
（二）电荷转移复合物的形成对药效的影响
（三）金属螯合作用对药效的影响
三、考核知识点和要求
（一）药物的基本结构和结构改造
1．识记：前药的应用。
2．领会：生物电子等排原理。
（二）理化性质和药效的关系
领会：溶解度和分配系数对药效的影响、解离度对药效的影响。
（三）电子密度分布和药效的关系
简单应用：电子密度分布和药效的关系。
（四）立体结构和药效的关系
简单应用：原子间距离对药效的影响、立体异构对药效的影响。
（五）键合特性对药效的影响
简单应用：氢键形成对药效的影响、电荷转移复合物的形成对药效的影响、金属螯合作用对药效的影响。
第三章 麻醉药
第二节局部麻醉药
考核知识点和要求
（一）局部麻醉药
1．识记：普鲁卡因和利多卡因的结构、化学名称、制备与用途。
2．领会：局部麻醉药的构效关系。
第四章 镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药
第一节镇静催眠药
（一）巴比妥类：制备通法、通性、结构性质与作用的关系及代谢。
（二）苯二氮艹卓类：发展与构效关系、作用机制及拮抗剂、代谢。
（三）其他类型
第二节抗癫痫类
第三节抗精神失常类
（一）吩噻嗪类：发展及结构演变、稳定性与代谢、构效关系。
（二）其他类型：丁酰苯类及其衍生物、苯酰胺类及其衍生物。
三、考核知识点和要求
（一）镇静催眠药
1．识记：巴比妥类药物的制备通法、苯巴比妥的结构、化学名称、制备、理化性质与用途；地西泮的结构、化学名称、制备、水解反应与用途、奥沙西泮、艾司唑仑、阿普唑仑的结构和用途。
2．领会：巴比妥类药物的通性、结构与作用的关系、异苯巴比妥的结构和用途；苯二氮艹卓类的构效关系、作用机制。
3．简单应用：巴比妥类药物的代谢、硫喷妥钠的结构和用途；苯二氮艹卓类的代谢。
（二）抗癫痫类
1．识记：苯妥英钠的结构、化学名称、制备与用途、卡马西平的结构和用途。
2．领会：丙戊酸钠和普罗加比的结构和用途。
3．简单应用：抗癫痫药的要求。
（三）抗精神失常类
1．识记：吩噻嗪类的构效关系、奋乃静的结构、化学名称、制备与用途、盐酸氯丙嗪的结构、化学名称、制备与用途；丁酰苯类的构效关系。
2．领会：吩噻嗪类的稳定性与代谢、氟奋乃静与阿米替林的结构和用途。
3．简单应用：吩噻嗪类的发展及结构演变；氟哌啶醇的结构与用途。
第五章 解热镇痛药及非甾体抗炎药
第一节 解热镇痛药
（一）发展：水杨酸类、乙酰苯胺类、吡唑酮类。
（二）体内代谢
（三）稳定性
第二节 非甾体抗炎药
（一）发展：3,5－吡唑烷二酮类、邻氨基苯甲酸类、吲哚乙酸类、芳基烷酸类、其他类型。
（二）体内代谢
（三）作用机理
三、考核知识点和要求
（一）解热镇痛药
1．识记：阿司匹林、对乙酰氨基酚的结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途。
2．领会：解热镇痛药的体内代谢、稳定性。
3．简单应用：解热镇痛药的分类。
（二）非甾体抗炎药
1．识记：吲哚美辛、布洛芬、萘普生的结构、化学名称、理化性质及用途。
2．领会：了解布洛芬的合成路线。
3．简单应用：非甾体抗炎药的发展。
第六章 镇痛药
第一节吗啡及其半合成衍生物
（一）吗啡
（二）吗啡及其半合成衍生物
第二节吗啡的全合成代用品
（一）苯基哌啶类
（二）苯基氨基酮类
（三）吗啡烃类
（四）苯吗喃类
第三节内源性镇痛物质
第四节镇痛药的构效关系
三、考核知识点和要求
（一）吗啡及其半合成衍生物
1．识记：吗啡的结构、名称、理化性质、体内代谢及用途；磷酸可待因的结构和用途。
2．领会：吗啡的半合成衍生物的合成（吗啡的结构改造过程）。
（二）吗啡的全合成代用品
1．识记：吗啡的全合成代用品的结构类型；哌替啶、枸橼酸芬太尼的结构、化学名称、理化性质及用途；美沙酮的结构及用途。
2．领会：哌替啶的体内代谢和合成过程。
（三）镇痛药的构效关系
1．识记：镇痛药的构效关系。
2．领会：从镇痛药的受体学说来认识其构效关系。
第七章 中枢兴奋药及利尿药
第一节 中枢兴奋药
（一）黄嘌呤类
（二）酰胺类
（三）其他类型
第二节 利尿药
（一）有机汞化合物
（二）多羟基化合物
（三）含氮杂环类
（四）磺酰胺类基苯并噻嗪类
（五）α，β－不饱和酮取代的苯氧乙酸类
（六）醛甾酮拮抗剂类
三、考核知识点和要求
（一）中枢兴奋药
1．识记：咖啡因的结构、化学名称、理化性质及用途；奥拉西坦的结构及用途。
2．领会：中枢兴奋药的结构类型和作用机制。
（二）利尿药
1．识记：氢氯噻嗪、依他尼酸的结构、化学名称、理化性质、合成及用途；呋塞米、螺内酯的结构及用途。
2．领会：利尿药的结构和作用机制；苯并噻嗪类利尿药的构效关系。
第八章 拟胆碱药和抗胆碱药
第一节 拟胆碱药
（一）直接作用于胆碱受体的拟胆碱药
（二）抗胆碱酯酶药
可逆性抗胆碱酯酶药、不可逆性抗胆碱酯酶药
第二节 抗胆碱药
（一）节后抗胆碱药
（二）骨骼肌松弛药
（三）中枢性抗胆碱药
三、考核知识点和要求
（一）拟胆碱药
1．识记：拟胆碱药的分类及各类代表药；溴新斯的明、碘解磷定的结构、理化性质及用途；溴新斯的明的化学合成。
2．领会：拟胆碱药的作用机制。
3．简单应用：有机磷中毒及其解救。
（二）抗胆碱药
1．识记：抗胆碱药的分类及各代表药物；硫酸阿托品、氢溴酸山莨菪碱的结构、理化性质及用途；盐酸苯海索的结构、化学名称、理化性质、合成及用途；氯化琥珀胆碱、东莨菪碱、泮库溴铵的结构及用途。
2．领会：抗胆碱药的作用机制；颠茄类生物碱的构效关系和Vitali反应；骨骼肌松弛药的发展。
第九章 拟肾上腺素药
第一节 拟肾上腺素药的发展和构效关系
第二节儿茶酚胺类的生物合成和拟肾上腺素药的代谢
（一）儿酚胺类的生物合成（删除）
（二）拟肾上腺素药的代谢
第三节 拟肾上腺素药的制备（删除）
第四节 拟肾上腺素药的稳定性
（一）含酚羟基拟肾上腺素药的自动氧化反应
（二）手性碳原子构型的转变
三、考核知识点和要求
（一）拟肾上腺素药的发展和构效关系
1．识记：肾上腺素、异丙肾上腺素、多巴胺、沙丁胺醇的结构、名称及用途。
2．领会：拟肾上腺素药的发展和构效关系。
（二）儿茶酚胺类的生物合成和拟肾上腺素药的代谢
1．识记：异丙肾上腺素、沙丁胺醇的体内代谢。
2．领会：拟肾上腺素的代谢过程。
（三）拟肾上腺素的稳定性
领会：含羟基拟肾上腺素的自动氧化反应；手性碳原子的构型转变。
第十章 抗组胺药
第一节 H1受体拮抗药
（一） 氨基醚类
（二） 乙二胺类
（三） 哌嗪类
（四） 丙胺类
（五） 三环类
（六） 其他类型
（七） 构效关系
第二节 H2受体拮抗药
三、考核知识点和要求
（一）H1受体拮抗药
1．识记：盐酸苯海拉明和马来酸氯苯那敏的结构、化学名称、理化性质、制备及用途。
2．领会：H1受体拮抗药的构效关系；盐酸赛庚啶、特非那定和阿司咪唑的结构及用途。
3．简单应用：H1受体拮抗药的分类。
（二）H2受体拮抗药
1．识记：西咪替丁的结构、化学名称、制备及用途。
2．领会：H2受体拮抗药的构效关系；盐酸雷尼替丁、法莫替丁的结构及用途。
第十一章 心血管系统药物
第一节 降血脂药
第二节 抗心绞痛药
第三节 抗高血压药
第四节 抗心律失常药
（一）分类及发展
（二）作用机理与构效关系
考核知识点和要求
（一）降血脂药
1．识记：非诺贝特、新伐他汀的结构、化学名称、理化性质及用途；洛伐他汀的结构及用途；属羟甲戊二酰辅酶还原酶抑制剂类的药物。
2．领会：降血脂药的作用机制；非诺贝特的合成路线及新伐他汀的结构改造过程。
（二）抗心绞痛药
1．识记：硝酸异山梨酯的结构、名称、理化性质、体内代谢及用途；硝苯地平、硝酸甘油、地尔硫艹卓、维拉帕米的结构、名称及用途；钙拮抗剂类的药物。
2．领会：抗心绞痛药的作用机制。
（三）抗高血压药
1．识记：硫酸胍乙啶、卡托普利的结构、名称、理化性质及用途；甲基多巴、利血平的结构及用途；属肾素－血管紧张素转化酶抑制剂类的药物。
2．领会：抗高血压药的作用机制。
（四）抗心律失常药
1．识记：抗心律失常药的分类及各类型代表药物；盐酸阿替洛尔、盐酸胺碘酮的结构、名称、理化性质、合成及用途；普鲁帕酮、盐酸普鲁卡因胺、利多卡因、普萘洛尔的结构及用途。
2．领会：抗心律失常药的作用机制和构效关系。
第十二章 抗寄生虫病药物（删除）
第十三章 抗菌药
第一节 磺胺类抗菌药及抗菌增效剂
（一）发展
（二）结构和命名
（三）合成
（四）理化性质
（五）构效关系和作用机理
（六）吸收和代谢
（七）抗菌增效剂
第二节 喹诺酮类抗菌药
（一）发展
（二）作用机理和构效关系
（三）转运和代谢
第三节 抗结核病药
（一）抗生素类抗结核病药
（二）合成抗结核病药
第四节 抗真菌药
（一）抗真菌抗生素
（二）合成抗真菌药
三、考核知识点和要求
（一）磺胺类抗菌药及抗菌增效剂
1. 识记：磺胺类抗菌药的结构通式、命名法、理化性质、构效关系和作用机理。个别重要代表物：磺胺嘧啶、SMZ、抗菌增效剂TMP等。
2.领会：磺胺类抗菌药的体内吸收、转运和代谢，抗菌增效剂及增效原理。
（二）喹诺酮类抗菌药
1. 识记：喹诺酮类抗菌药的结构特点、命名分类、构效关系和作用机理。一些重要代表物：诺氟沙星、盐酸环丙沙星、氧氟沙星等。
2.领会：喹诺酮类抗菌药的体内吸收、转运和代谢。
（三）抗结核病药
识记：主要的抗生素类抗结核病药：硫酸链霉素、利福平等。一些主要的合成类抗结核病药：对氨基水杨酸钠、异烟肼、盐酸乙胺丁醇等。
（四）抗真菌药
识记：主要的真菌药：硝酸益康唑。
第十四章 抗生素
第一节 β－内酰胺类抗生素
（一）结构类型和发展
青霉素类、头孢菌素类、单环β－内酰胺类、碳青霉素类、β－内酰胺酶抑制剂
（二）合成
半合成青霉素的合成、半合成头孢菌素的合成
（三）稳定性
（四）构效关系
（五）体内代谢
（六）作用机制
（七）过敏反应
第二节 四环素类抗生素（删除）
第三节 氨基甙类抗生素（删除）
第四节大环内酯类抗生素
（一）红霉素及其衍生物
（二）十六元大环内酯抗生素
第五节 氯霉素及其衍生物（删除）
第六节 其他抗生素（删除）
三、考核知识点和要求
（一）β－内酰胺类抗生素
1．识记：β－内酰胺类抗生素的结构类型、构效关系；苄青霉素、氨苄西林、头孢氨苄的结构、化学名称、理化性质及用途；克拉维酸、氨曲南的结构及用途。
2．领会：β－内酰胺类抗生素的发展、稳定性、体内代谢和作用机制、过敏反应。
（二）大环内酯类抗生素
1．识记：红霉素的名称、用途及结构特点。
2．领会：大环内酯类的发展、作用机制。
第十五章 抗肿瘤药
第一节 烷化剂
（一）结构类型和发展
氮芥类、乙烯亚胺类、磺酸酯及卤代多元醇类、亚硝基脲类
（二）合成
（三）稳定性和代谢
（四）构效关系
第二节 抗代谢抗肿瘤药
（一）发展
嘧啶类抗代谢物、嘌呤类抗代谢物、叶酸类抗代谢物
（二）合成
（三）稳定性和代谢
第三节 抗肿瘤天然药物（删除）
第四节其他抗肿瘤药
三、考核知识点和要求
（一）烷化剂
1．识记：烷化剂的结构类型；环磷酰胺的结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途；盐酸氮芥、卡莫司汀、白消安的结构、名称及用途；环磷酰胺的合成。
2．领会：烷化剂的作用原理、发展以及构效关系。
（二）抗代谢抗肿瘤药
1．识记：抗代谢抗肿瘤药的分类；氟尿嘧啶的结构、化学名称、体内代谢、化学合成及用途；6－巯基嘌呤、阿糖胞苷的结构、名称及用途。
2．领会：用氟尿嘧啶的稳定性理解其在体内的代谢。
（三）其他抗肿瘤药
1．识记：顺铂的结构、名称及用途。
2．领会：其他抗肿瘤药物的发展。
第十六章 甾类药物
第一节 雌甾类药物
（一）发展
（二）构效关系
（三）代谢
第二节 雄甾类药物
第三节 孕甾类药物
（一）孕激素
（二）肾上腺皮质激素
第四节 甾体避孕药
第五节 甾类药物的一般性质
三、考核知识点和要求
（一）雌甾类药物
识记：甾类药物基本母核结构、一般命名法、雌甾类药物的结构特点及构效关系。个别重要代表物：己烯雌酚、雌二醇。
（二）雄甾类药物
识记：雄甾类药物的结构特点及构效关系。个别重要代表物：苯丙酸诺龙、丙睾。
（三）孕甾类药物
1. 识记：孕甾类药物的结构特点及构效关系。个别重要孕酮类孕激素代表物：黄体酮、醋酸甲地孕酮等。个别重要睾酮类孕激素代表物：炔诺酮等。
2. 识记：肾上腺皮质激素的结构特点及构效关系。个别重要抗炎激素代表物：醋酸地塞米松、醋酸氢化可的松等。
（四）甾体避孕药
识记：甾体避孕药的分类主要代表物药物：炔诺孕酮、双炔失碳酯等。